Su Ignalinos miesto istorija susijusi ir švietimo istorija, kuri prasidėjo carizmo laikais, kai beveik visa dabartinė Lietuvos teritorija priklausė Rusijos imperijai. Carizmo politika švietimo klausimu Ignalinos krašte niekuo nesiskyrė nuo kitų imperijos pakraščių. Svarbiausias tikslas buvo nutautinti, kad vietiniai pamirštų savo gimtąją kalbą. Ignalina tuo metu buvo nedidelis miestelis, priklausęs Daugėliškio valsčiui. Pirmoji rusiška mokykla mūsų rajone įsteigta Daugėliškyje 1892 m.
Pirmoji mokykla Ignalinoje atidaryta 1906 metais geležinkeliečiams priklausiusiame mediniame pastate. Mokykla, kurią lankė daugiausia geležinkeliečių vaikai ir buvo mokoma rusų kalba, gyvavo iki Pirmojo pasaulinio karo pradžios. Įdomu tai, kad šioje mokykloje neatsisakyta leisti organizuoti Vilniaus artistų lietuvišką spektaklį, apie kurį rašė laikraštis ,,Viltis“. Manoma, kad vėliau šiame pastate veikė ir vaikų darželis. 2006 metų rugsėjo mėnesį prie senojo buvusios mokyklos pastato buvo atidengta drožėjo Gintaro Černiaus pagaminta atminimo lenta.
Po Pirmojo pasaulinio karo Ignalina buvo lenkų okupuotoje teritorijoje. Name Liaudies gatvėje (anksčiau Etninės kultūros centras, dabar prekybos centras „Maxima“) buvo įsikūręs lenkų kariuomenės padalinys. Tačiau vietiniai gyventojai lenkinimui nepasidavė. Čia vyravo ir išliko lietuviška dvasia. Krašto šviesuolių dėka Ignalinoje atsiranda slaptųjų mokyklų, saugumo sumetimais kartais jos buvo vadinamos ne mokyklomis, o skaityklomis. Čia ateinantys vaikai buvo supažindinami su rašymu ir skaitymu gimtąja kalba. Veikė Šv. Kazimiero ir „Ryto“ draugijos, buvo įkurtos daraktorių mokyklos, dirbo knygnešiai.
1935 m., lenkų okupacijos metais, buvo pradėta statyti nauja mokykla (dab. Valstybės sienos apsaugos tarnybos pastatas). 1939 metais Ignalinoje atidaroma lietuviška mokykla: iš pradžių Butrimo namuose Švenčionių gatvėje, vėliau – mediniame name prie geležinkelio (buvęs Etninės kultūros centras, dabar prekybos centras „Maxima“) ir galiausiai mūriniame lenkų mokyklos pastate. 1940 m. dėl bolševikų okupacijos padėtis vėl turėjo keistis, o 1941 m. rugsėjis atėjo jau vokiečių okupacijos sąlygomis. Tenka palikti mūrinę mokyklą (ten įsikuria karo ligoninė) ir grįžti į medinį pastatą. Laikui bėgant vis keičiasi mokymo strategija ir švietimo politika. 1944 m. išsikėlus ligoninei, mūriniame pastate pradeda veikti progimnazija, kuri po poros metų išauga į gimnaziją. Paskutiniais lenkų okupacijos metais mokykla buvo reorganizuota į septynmetę, vėliau – į progimnaziją, gimnaziją ir galiausiai – į Ignalinos 2-ąją vidurinę mokyklą. 1961 metais mokykla persikėlė į kitame miesto pakraštyje pastatytą naują trijų aukštų pastatą su aktų ir sporto salėmis, daugybe klasių, biblioteka, su šalia esančiu stadionu ir kūno kultūros įrenginių aikštynu. Naujoji mokykla pavadinta 1-ąja vidurine mokykla. 1993 m. birželio mėn. Ignalinos 1-ajai vidurinei mokyklai suteiktas Česlovo Kudabos vardas. 2013 m. gegužės 30 d. Ignalinos rajono savivaldybės tarybos sprendimu mokykla tapo Ignalinos Česlovo Kudabos progimnazija.
1998 m. pradėtas statyti naujas pastatas, kuriame turėjo įsikurti pradinės klasės. Tačiau atsiradus galimybei turėti gimnaziją, grupė mokytojų parengė dalykų programas ir dokumentus, pagrindžiančius gimnazijos įkūrimo būtinumą, kuriam pritarė rajono savivaldybė ir Švietimo ministerija, todėl 2002 m. Česlovo Kudabos vidurinė, išleidusi 54 abiturientų laidas, reorganizuota į pagrindinę mokyklą ir Ignalinos rajono gimnaziją, kuriai ir atiteko naujasis pastatas.
Muzikos mokykla įsteigta 1964 m. rugsėjį tuometinėse 2-osios vidurinės mokyklos patalpose. Priimti 58 mokiniai į akordeono ir fortepijono skyrius, dėstomos teorinės disciplinos – muzikinis raštas (solfedžio) ir muzikos istorija. Pirmasis mokyklos direktorius – Leonas Vainila.
1965 m. rudenį mokykla persikėlė į 1-osios vidurinės mokyklos patalpas. 1975 m. mokyklos veikla perkeliama į buvusias Ignalinos vaikų darželio patalpas (dabartinio prekybos centro „Maxima“ Taikos gatvėje vieta). 1992–1993 m. muzikos mokykla palaipsniui perkelta į dabartinį pastatą (anksčiau tai buvo Ignalinos rajono partijos komiteto rūmai). 2015 m. rugsėjo 1-ąją mokykla pasitiko renovuotame pastate.
Vaikų lopšelis-darželis įsikūrė 1946 metais Smėlio gatvėje. Darželį lankė nedaug vaikučių ir jis veikė neilgai, o po kelių mėnesių persikėlė į kitas patalpas Turistų g. (buvusias gimdymo namų patalpas). 1948 m. darželis perkeliamas į Komjaunimo g. (dabar Ateities g.), dar po metų – į Laisvės gatvės namą 34. 1962 metais po remonto darbų vaikų darželis-lopšelis įsikuria buvusiose medinės mokyklos patalpose (dabartinio prekybos centro „Maxima“ Taikos gatvėje vieta). Lopšelį-darželį, kuris veikė iki 1975 m., lankė daugiau kaip 100 vaikų. 1980 m. Ignalinos miesto šiaurinėje dalyje, netoli Paplovinio ežero, buvo pastatytas naujas darželio pastatas. 1994 m. lopšelyje-darželyje buvo įkurtos specialiojo ugdymo grupės vaikams su kompleksine ir protine negalia. 1995 m. vasario 23 d. Ignalinos rajono valdybos sprendimu lopšeliui-darželiui suteiktas „Šaltinėlio“ vardas. Nuo 2003 m. rugsėjo 1 d. lopšelis-darželis turėjo Didžiasalio, Taujūnų ir Vidiškių skyrius, nuo 2006 m. pavasario – ir Dūkšto skyrių. Ignalinos rajono savivaldybės tarybos 2006 m. gruodžio 22 d. sprendimu buvo nutarta pakeisti lopšelio-darželio tipą ir jį pavadinti Ignalinos mokykla-darželiu „Šaltinėlis“.
Nuo pirmosios mokyklos įsteigimo praėjo nemažai laiko, medinius pastatus pakeitė naujos statybų medžiagos ir technologijos, pasikeitė ir mokyklų statymo vietos. Anksčiau Lietuvoje mokyklos buvo steigiamos prie katedrų, rusų valdžios laikais jos glaudėsi medinėse trobose, kad jų nepastebėtų ir neišnaikintų, o šiandien mokyklos pastatas tapo miestų, miestelių ir kaimų vienu iš svarbiausių akcentų. Per tiek amžių pasikeitė ir mokyklos išvaizda. Ji tapo gražesnė, tvarkingesnė, didesnė ir erdvesnė.